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高中有机化学各个官能团有什么作用,能发生什么反应??

admin 2019-03-31 化学
题目:高中有机化学各个官能团有什么作用,能发生什么反应??
答案: 卤化烃: 官能团, 卤原子 在碱的溶液中发生 “ 水解反应 ” , 生成醇 在碱的醇溶液中发生 “ 消 去反应 ” ,得到不饱和烃 2 。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的 碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子, 不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化 氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3 。醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色 沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4 。 酚, 官能团, 酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼, 苯环上易 发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5 。羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原 成醛(注意是 “ 不能 ” ) 能与醇发生酯化反应 6 。酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基 (-OH) ;伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和 NaOH 反应生成水, 与 Na2CO3 反应生成 NaHCO3 ,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基 (-CHO) ; 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成 羟基。 酮:羰基 ( > C=O) ;可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基 (-COOH) ;酸性,与 NaOH 反应生成水,与 NaHCO3 、 Na2CO3 反应生成二氧 化碳 硝基化合物:硝基 (-NO2) ; 胺:氨基 (-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(> C=C <)加成反应。 炔烃:三键( - C≡C - ) 加成反应 醚:醚键( -O- ) 可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基( -SO3H ) 酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基( -CN ) 酯 : 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成 注 : 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基 (C6H5-) 具有官能团的性质。苯基是过去的提法, 现在都不认为苯基是官能团 官能团 : 是指决定化合物化学特性的原子或原子团 . 或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官 能团,官能团在有机化学中具有以下 5 个方面的作用。 1 .决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、 碳链、 官能团和同系物等。 烃及烃的衍生物的分类依据有所不同, 可由下列两表看出来。 烃的分类法: 烃的衍生物的分类法: 2 .产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。 对于同类有机物, 由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构, 如下面一 氯乙烯的 8 种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成, 却形成了不同的官能团, 从而形成了不同的有机物类别, 这就是官能 团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同 的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3 .决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用, -X 、 -OH 、 -CHO 、 -COOH 、 -NO2 、 -SO3H 、 -NH2 、 RCO- ,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸 酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能 团的性质, 含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质, 不含有这种官能团 的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如, 醛类能发生银镜反应, 或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化, 可以认为这是醛类较特征的反应; 但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、 甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4 .影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响, 这包括官能团对烃基的影响, 烃基对官能团的影 响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不 同,在酸性上存在差异。 R-OH 中性,不能与 NaOH 、 Na2CO3 反应; C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与 NaOH 反应,不能与 Na2CO3 反应; R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与 NaOH 、 Na2CO3 反应。 显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基 (>C=O) , 但醛中羰基碳原子连接一个氢原子, 而酮中羰基碳原子上连接 着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚, -OH 使苯环易于取代 ( 致活 ) ,苯基使 -OH 显 示酸性 ( 即电离出 H+) 。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。 由上可知, 我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质, 也可以由物质 的化学性质来判断它所含有的官能团。 如葡萄糖能发生银镜反应, 加氢还原成六元醇, 可知 具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。 5 .有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上, 因此, 要注意反应发生在什么键上, 以便正确地书写化 学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上, 氧化发生在醛基的碳氢键上; 卤代烃的取代发生在碳卤键 上, 消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上; 醇的酯化是羟基中的 O — H 键断裂, 取代 则是 C — O 键断裂; 加聚反应是含碳碳双键 (>C=C<)( 并不一定是烯烃 ) 的化合物的特有反应, 聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

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